Milan menyelesaikan comeback lainnya untuk mencatat kemenangan 3-2 atas rival sekota Inter Milan untuk merebut trofi Supercoppa Italia.
Ini adalah kemenangan comeback lainnya bagi Sergio Conceicao, yang menjadi manajer Milan beberapa hari lalu.
Diavolo mencatatkan comeback melawan Juventus di semifinal untuk bertemu Inter. Ini adalah comeback yang luar biasa karena Milan harus bangkit dari ketertinggalan 2-0 untuk menang 3-2 di masa tambahan waktu, semua berkat Rafael Leao, yang menginspirasi ketiga gol tersebut.
Dengan keberhasilan ini, berakhirlah dominasi Inter di Supercoppa Italiana.
Inter, sang juara bertahan, menjadi favorit kuat dalam Derby della Madonnina istimewa ini di Stadion Al-Awwal Park di Riyadh, setelah mengalahkan Atalanta 2-0 di semifinal, sementara Rossoneri bangkit untuk menang 2-1 melawan Juventus pada debut pelatih baru Conceicao.
Nerazurri menunjukkan tekad mereka untuk memenangkan pertandingan sejak awal ketika Malick Thiaw dan Mike Maignan bekerja sama untuk menghentikan Lautaro Martinez dari jarak enam yard setelah ia mengendalikan umpan panjang Alessandro Bastoni dengan jangkauan penuh sementara sundulan Taremi melebar dari umpan silang Nicolò Barella.
Tijjani Reijnders kembali menunjukkan performa apik ketika ia menerobos bagian tengah namun usahanya melenceng dari sasaran.
Maignan kembali dituntut beraksi ketika ia menepis tendangan keras Federico Dimarco setelah serangan balik Taremi.
Hakan Calhanoglu tidak dapat menyelesaikan permainan karena masalah adduktor pada menit ke-35 dan digantikan oleh Kristjan Asllani.
Inter juga menghentikan Milan untuk unggul ketika Bastoni, dengan intersepsi krusial, mencegah Alex Jimenez berguling untuk menerima umpan dari Alvaro Morata.
Pasukan Simon Inzaghi akhirnya unggul terlebih dahulu menjelang turun minum melalui kapten mereka, Martinez.
Dimarco mengalahkan Emerson Royal dengan lemparan cepat Dimarco untuk Henrikh Mkhitaryan, dan Taremi terus mengoper bola dari kiri ke kanan untuk Martinez, yang memotong ke dalam Thiaw untuk menerobos kaki Theo Hernandez ke sudut bawah dekat. Pemenang Piala Dunia 2022 ini telah mencetak empat gol Supercoppa Italiana, menyamai rekor Paulo Dybala.
Nerazzurri menguasai permainan dan menggandakannya dalam waktu 60 detik setelah dimulainya kembali permainan. Taremi, dengan keterampilan hebat, mengontrol bola panjang di atas, dan sentuhan pertama membuatnya siap untuk menyambar bola ke sudut bawah gawang dengan bagian dalam sepatu kanan.
Leao, yang diragukan tampil karena cedera beberapa hari lalu, diturunkan dan langsung memberikan dampak. Setelah dijatuhkan oleh Mkhitaryan untuk tendangan bebas dari tepi kotak penalti, Theo Hernandez berhasil mengecoh pagar betis dan mengejutkan Yann Sommer di tiang dekat.
Dengan harapan tersebut, Milan terus berupaya menyamakan kedudukan. Peluang emas datang pada menit ke-62 saat Leao berlari cepat melewati Yann Bisseck dan menarik bola dari garis gawang untuk Reijnders, tetapi Bastoni menghentikan Inter untuk kembali unggul dua gol saat ia menerobos masuk untuk mencetak gol dengan wajahnya dari jarak tujuh yard.
Milan akhirnya menyamakan kedudukan ketika Rafael Leao mengirim umpan kepada Theo Hernandez yang berlari cepat di sisi kiri lapangan, menariknya kembali agar Pulisic yang mengontrolnya, dan melepaskan tembakan rendah ke sudut bawah jauh dari jarak 12 yard.
Milan akhirnya membalikkan keadaan pada menit ke-93 ketika Leao kembali berlari mengejar umpan terobosan Pulisic di sisi kanan dan menariknya untuk dituntaskan oleh pemain pengganti Tammy Abraham dari jarak beberapa meter yang membawa Milan meraih trofi pertama mereka di bawah pelatih baru Sergio Conceicao.